Kourtney Steel, một người chuyển giới tuyệt vọng, đề nghị làm thư ký tình dục cho sếp của cô, Jenna Jaden. Sau khi làm hài lòng Jenna bằng miệng, anh ta háo hức thử quan hệ tình dục qua hậu môn mạnh mẽ. Cuộc gặp gỡ chân thực này khiến Kourtny hài lòng và được tuyển dụng.